(۵۳) (۵۲) (۴۶)
طرح (۱-۱۰)
مشتقات اسپیرو دی­هیدروفوران فلورن با حلقه زایی اکسایشی ]۲+۳[ ترکیبات ۱، ۳-دی­کربونیل و ۹-بنزیلیدن-۹H- فلورن در محیط سریک آمونیوم نیترات سنتز شده ­اند (طرح ۱-۱۱) ]۲۸[.

(۵۶) (۵۵) (۵۴)
طرح (۱-۱۱)
از طریق حلقه­زایی اکسایشی (۲+۳) ترکیببات ۱، ۳- دی­کربونیل با مشتقات ۳-بنزیلیدین-۱- متیل اکسیندول و ۳- (فنیل-۲-اکسواتیلیدین)-۱- متیل اکسیندول، مشتقات اسپیرو دی­هیدروفوان اکسیندول سنتز شده ­اند (طرح ۱-۱۲) ]۲۹[.

(۵۹) (۵۸) (۵۷)
طرح (۱-۱۲)
روشی مؤثر و ایمن برای سنتز ترکیبات اسپیرو به روش تک ظرف و سه جزئی از واکنش آلدهید­های آروماتیک و باربیتوریک اسیدها در مجاورت کمپلکس یوروتروپین- برومین (UB) در آب و دمای اتاق گزارش شده است. واکنش از طریق تراکم نوناگل آلدهیدهای آروماتیک با باربیتوریک اسیدها شروع شده و دومین اکی­والان از مشتقات باربیتوریک اسیدها با افزایش مایکل اضافه گشته است، سپس در مجاورت کاتالیست محصول مورد نظر تولید گشته است (طرح ۱-۱۳) ]۳۰[.

(۶۱) (۵۲) (۶۰)
طرح (۱-۱۳)
کمپلکس­های آلنیلیدن- روتنیوم که با HOTf پروتون­دار شده ­اند به کمپلکس­های ایندنیلیدین- روتنیوم نوآرایی می­ کنند، کاتالیست مناسبی برای بستن حلقه­های سوبستراهای مختلفی مورد استفاده قرار گرفته­اند. در این واکنش ۳و۴- دی­هیدروفوران­های اسپیرو محصول واکنش بوده ­اند (طرح ۱-۱۴) ]۳۱[.
(۶۴) (۶۳) (۶۲)
طرح (۱-۱۴)
زانتن­ها
ویژگی­های زانتن­ها
زانتن یک ترکیب پلی آروماتیک حلقوی می­باشد که دارای ساختار اتری است. دو حلقه بنزن به تتراهیدروپیران، که یک حلقه اتری شش عضوی است و دارای پنج کربن و یک اکسیژن می­باشد، متصل شده ­اند. نام آیوپاک آن ۹-H-زانتن و نام­های دیگر آن، دی­بنزو[a,e] پیران و نیز ۱۰-H-9-اکساآنتراسن می­باشد.
زانتن یک ترکیب آلی هتروسیکل زرد رنگ است که دارای فرمول شیمیایی C₁₃H₁₀O و ساختار زیر می­باشد (شکل ۱-۳۱).

(۶۵)
شکل (۱-۳۱)
زانتن در دی اتیل اتر محلول است. نقطه ذوب آن °C 102-101 و نقطه جوش آن °C 312-310 است. از زانتن به عنوان قارچ کش استفاده می­ شود و یک حدواسط ارزشمند در سنتز ترکیبات آلی می­باشد.
کاربرد زانتن­ها
زانتن­ها و بنزوزانتن­ها طبقه مهمی از ترکیبات هتروسیکل هستند که در مولکول­های فعال بیولوژیکی فراوانی وجود دارند. این ترکیبات دارای طیف وسیعی از خواص دارویی مانند ضد باکتری [۳۲]، ضد التهاب [۳۳] و ضد ویروس [۳۴] می­باند. همچنین این ترکیبات می­توانند در مواد فلورسانس حساس به pH، برای شناسایی مولکول­های زیستی [۳۵] و نیز به علت خواص طیف سنجی آنها در تکنولوژی لیزر [۳۶, ۳۷] به کار روند.
به طور ویژه ساختار زانتن دی اون در محصولات طبیعی متعدد وجود دارد [۳۸] و جزئی از رنگ­ها [۳۹] می­باشد. کاربردهای این ترکیبات برای مقاصد مختلفی نظیر فیبرهای نوری می­باشد که اغلب بسته به استفاده از حلال­های سورفکتانت [۴۰, ۴۱]، پلیمرها [۴۲, ۴۳] یا حلال­های آلی است [۴۰, ۴۴].
مشتقات زانتن یک طبقه از رنگ­ها را تشکیل می­ دهند که شامل فلوئوروسین­ها، آئوزین­ها و رودامین­ها می­باشند [۴۵]. تعداد زیادی از رنگ­های زانتنی می­توانند از واکنش تراکمی مشتقات فتالیک انیدرید با مشتقات رزوسینول و یا ۳-آمینوفنول تهیه شوند. فلوئورسین یک ترکیب آلی سنتز شده است که به صورت پودر قرمز-نارنجی تیره مشاهده می­ شود و قابل حل در آب و الکل می­باشد. اولین بار فلوئورسین توسط آدولف وان بایر در سال ۱۸۷۱ کشف شد. وی موفق شد از واکنش یک مولکول فتالیک انیدرید و دومول رزوسینول در حضور سولفوریک اسید غلیظ طی یک واکنش فریدل-کرافتس، فلوئورسین را سنتز کند (طرح ۱-۱۵).

(۶۸) (۶۷) (۶۶)
طرح (۱-۱۵)
روش دیگر برای تهیه فلوئورسین، استفاده از متان سولفونیک اسید به عنوان کاتالیست می­باشد. استفاده از این روش در شرایط ملایم واکنش، راندمان بالایی داشته است [۴۶].
فلوئورسین به عنوان یک ردیاب فلوئورسانس برای محیط­های سلولی خاص و اهداف بیولوژیکی عمل می­ کند. کاربردهای فراوان این ترکیب به دلیل جذب بالای آن در ناحیه مرئی، درجه پایین سمیت آن و برهمکنش قوی آن با مولکول­های زیستی می­باشد.
آئوزین یکی دیگر از رنگ­های زانتن است که حاصل واکنش برومین و فلوئورسین می­باشد و به رنگ قرمز درخشان مشاهده می­ شود. از این ترکیب می­توان برای لکه دار کردن سیتوپلاسم، کلاژن و فیبرهای عضلانی استفاده کرد. همچنین سلول­های قرمز خون را به شدت به صورت قرمز رنگ، لکه­دار می­ کند.
ساختارهایی که توسط آئوزین لکه­دار می­شوند، آئوزینوفیلیک نامیده می­شوند. عملا دو ترکیب مرتبط به هم به طور متداول به عنوان آئوزین وجود دارند [۴۷]: آئوزین Y و آئوزین .B
آئوزین Y (69)، یک مشتق تترا برومو از فلوئورسین می­باشد که به صورت زرد کمرنگ مشاهده می­ شود (شکل ۱-۳۲). دیگر ترکیب آئوزین، آئوزین B (70) است که مشتق دی برومو دی نیترو از فلوئورسین می­باشد و به صورت آبی کمرنگ مشاهده می­ شود (شکل ۱-۳۳).

(۷۰) (۶۹)
شکل (۱-۳۳) شکل (۱-۳۲)
رودامین یک خانواده وابسته به ترکیبات شیمیایی است که جزء رنگ­های فلوئورن می­باشد (شکل ۱-۳۴). رنگ­های رودامین درخشان هستند. این رنگ­ها معمولا سمی هستند و در آب، متانول و اتانول انحلال­پذیر هستند.
این ترکیبات به عنوان رنگ و به عنوان یک حدواسط افزایش رنگ لیزر و نیز به عنوان یک ردیاب رنگ به کار برده می­شوند. به علاوه می­توانند به طور گسترده در سیستم­های بیولوژیکی نظیر میکروسکوپ فلوئورسانس به کار برده شوند. نمونه ­ای از آن رودامین ۶G و رودامین B است.

(۷۱)
شکل (۱-۳۴)
رودامین B یک ترکیب شیمیایی و یک نوع رنگ می­باشد (شکل ۱-۳۵) که از آن در بیولوژی به عنوان لکه رنگی فلورسانسی استفاده می­ شود. محلول­های رودامین B به سطح پلاستیک­ها جذب می­شوند، به همین دلیل باید در شیشه نگهداری شوند.